B1 · Fonctions chimiques du vivant
Nomenclature systématique des molécules organiques
Construire le nom d'une molécule organique : chaîne principale, numérotation, préfixes de longueur, suffixes et préfixes fonctionnels. Appliquer les règles de priorité entre fonctions et savoir remonter du nom à la structure.
Chimie générale et organique7 min de lecture17 QCM corrigés
Principes de la nomenclature systématique
Le nom systématique est construit comme une phrase codée. Il indique successivement les ramifications, la chaîne carbonée principale, les éventuelles liaisons multiples et la fonction chimique prioritaire.
La structure générale d'un nom peut être résumée ainsi :
indices et préfixes des substituants + radical de la chaîne principale + insaturations + suffixe de la fonction principale.
Choisir la chaîne principale
La chaîne principale n'est pas toujours la chaîne visuellement la plus évidente. Son choix répond à une hiérarchie.
Elle doit contenir, dans l'ordre :
- le plus grand nombre de fonctions principales ;
- le plus grand nombre de liaisons multiples ;
- le plus grand nombre d'atomes de carbone ;
- le plus grand nombre de substituants, si les critères précédents ne départagent pas les chaînes possibles.
Dans un composé cyclique, le cycle peut constituer le squelette principal. Le préfixe cyclo- est alors placé devant le radical correspondant au nombre d'atomes de carbone du cycle.
Identifier la longueur du squelette carboné
Le nombre d'atomes de carbone de la chaîne principale détermine son radical fondamental.
Ces radicaux sont des éléments conventionnels du langage chimique. Ils ne renseignent que sur la longueur du squelette, sans préciser les liaisons ni les fonctions.
Indiquer les liaisons entre carbones
Une chaîne ne comportant que des liaisons simples carbone-carbone reçoit la terminaison -ane. Une double liaison est indiquée par -ène, tandis qu'une triple liaison est indiquée par -yne.
La position d'une liaison multiple est donnée par le plus petit indice de l'un des deux carbones engagés. Plusieurs liaisons identiques sont signalées par un préfixe multiplicatif : di-, tri-, tétra-. Les terminaisons deviennent alors notamment -diène, -triène, -diyne ou -triyne.
Si doubles et triples liaisons coexistent, elles sont toutes localisées et mentionnées dans le nom. En cas d'égalité parfaite lors de la numérotation, la double liaison reçoit l'indice le plus faible.
Déterminer la fonction principale
Une molécule peut porter plusieurs fonctions chimiques. Une seule commande normalement le suffixe : la fonction principale. Les autres sont exprimées par des préfixes fonctionnels.
Dans le périmètre considéré, l'ordre général de priorité décroissante est :
acide carboxylique, dérivés d'acide, aldéhyde, cétone, alcool, thiol, amine, insaturations, alcane.
Les propriétés et la réactivité propres à chacune de ces fonctions sont étudiées dans les fiches voisines ; seule leur traduction nomenclaturale est retenue ici.
Le carbone du groupe carboxyle ou du groupe aldéhyde appartient à la chaîne principale et porte implicitement l'indice . Pour une cétone, un alcool, un thiol ou une amine, l'indice précise le carbone portant la fonction.
Les dérivés d'acides carboxyliques suivent des constructions particulières :
- un ester est nommé par l’alcanoate correspondant à la partie acide, suivi du groupe alkyle porté par l'oxygène ;
- un amide reçoit le suffixe -amide ;
- un anhydride d'acide est désigné par le mot anhydride, suivi du nom dérivé du ou des acides correspondants.
Numéroter la chaîne principale
La numérotation attribue un indice à chaque carbone. Son sens est choisi pour obtenir la série d'indices la plus faible selon l'ordre de priorité suivant :
- fonction principale exprimée par le suffixe ;
- liaisons multiples ;
- substituants et fonctions exprimées en préfixes.
La comparaison entre deux séries d'indices se fait au premier point de différence : en lisant les séries terme à terme, la série retenue est celle dont le premier nombre différent est le plus petit. Il ne faut donc pas comparer seulement la somme des indices.
Nommer et classer les substituants
Un substituant hydrocarboné obtenu formellement en retirant un hydrogène à un alcane est un groupe alkyle. Son nom est obtenu en remplaçant -ane par -yle : les radicaux fondamentaux donnent ainsi les préfixes méthyl-, éthyl-, propyl-, butyl- et leurs homologues.
Si un substituant apparaît plusieurs fois, on emploie les préfixes multiplicatifs di-, tri- ou tétra-, en répétant tous ses indices de position.
Les différents substituants sont cités dans l'ordre alphabétique. Les préfixes multiplicatifs ne sont pas pris en compte pour cet ordre : le classement repose sur le nom propre du substituant.
La ponctuation fait partie de la nomenclature :
- les nombres sont séparés entre eux par des virgules ;
- un nombre et un mot sont séparés par un trait d'union ;
- les éléments alphabétiques constitutifs du nom sont généralement assemblés sans espace ;
- les constructions comportant les mots acide, anhydride ou la partie alcool d'un ester conservent les espaces imposés par leur syntaxe.
Construire le nom à partir d'une structure
Remonter du nom à la structure
La lecture d'un nom s'effectue en sens inverse de sa construction. Le suffixe révèle la fonction principale, tandis que le radical fondamental fixe le nombre de carbones du squelette principal.
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