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Sommaire

  • 1Lire une formule organique
  • 2Fonctions oxygénées sans carbonyle
    • 2.1Fonction hydroxyle
    • 2.2Degré de substitution d'un alcool
    • 2.3Éther-oxyde
  • 3Fonctions azotées
    • 3.1Fonction amine
  • 4Fonction carbonyle
    • 4.1Aldéhydes et cétones
  • 5Acide carboxylique et dérivés lock — section verrouillée
    • 5.1Groupe carboxyle lock — section verrouillée
    • 5.2Ester lock — section verrouillée
    • 5.3Amide lock — section verrouillée
    • 5.4Anhydride d'acide lock — section verrouillée
  • 6Fonctions soufrées à reconnaître lock — section verrouillée
  • 7Méthode d'identification d'une molécule polyfonctionnelle lock — section verrouillée
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  5. Reconnaître les grandes fonctions organiques du vivant

B1 · Fonctions chimiques du vivant

Reconnaître les grandes fonctions organiques du vivant

Identifier sur une formule les fonctions hydroxyle, amine, carbonyle, acide carboxylique et leurs dérivés, ainsi que les hétéroatomes caractéristiques. Classer une molécule biologique selon les fonctions qu'elle porte et son degré de substitution.

Chimie générale et organique·schedule5 min de lecture·quiz15 QCM corrigés

Lire une formule organique

Une molécule organique possède un squelette carboné auquel sont liés des hydrogènes et, fréquemment, des hétéroatomes. La reconnaissance d'une fonction repose sur l'environnement immédiat de ces hétéroatomes, et non sur leur seule présence.

Définition

Hétéroatome

Atome autre que le carbone et l'hydrogène intégré au squelette d'une molécule organique. Les principaux hétéroatomes du vivant sont l'oxygène, l'azote, le soufre et le phosphore.

Définition

Fonction organique

Ensemble d'atomes organisé selon un motif structural déterminé, responsable de propriétés chimiques caractéristiques et permettant de rattacher une molécule à une famille.

Dans les écritures générales :

  • RRR désigne un résidu hydrocarboné, c'est-à-dire une partie de la molécule principalement constituée de carbone et d'hydrogène ;
  • R′R'R′, R′′R''R′′ et R′′′R'''R′′′ désignent d'autres résidus, identiques ou différents ;
  • ArArAr désigne un résidu aromatique, dans lequel l'atome fonctionnel est directement lié à un cycle aromatique.

Une même molécule peut porter plusieurs fonctions identiques ou différentes. Sa classification complète doit donc toutes les mentionner.

Fonctions oxygénées sans carbonyle

Fonction hydroxyle

Définition

Groupe hydroxyle

Groupement −OH-\ce{OH}−OH dans lequel un atome d'oxygène est lié à un hydrogène et au reste de la molécule.

Lorsque le groupe hydroxyle est lié à un carbone saturé, le motif général est R−OHR-\ce{OH}R−OH et la molécule appartient à la famille des alcools. Lorsque l'oxygène est directement lié à un carbone d'un cycle aromatique, le motif est Ar−OHAr-\ce{OH}Ar−OH et la molécule appartient à la famille des phénols.

La distinction repose donc sur la nature du carbone portant le groupe hydroxyle, et non sur la seule présence de −OH-\ce{OH}−OH.

Degré de substitution d'un alcool

Pour classer un alcool, on examine le carbone porteur du groupe hydroxyle et on compte le nombre d'autres atomes de carbone auxquels il est directement lié.

  • Un alcool primaire possède un carbone fonctionnel lié à un seul autre carbone.
  • Un alcool secondaire possède un carbone fonctionnel lié à deux autres carbones.
  • Un alcool tertiaire possède un carbone fonctionnel lié à trois autres carbones.
Attention

Ne pas compter les carbones de toute la molécule

Le degré d'un alcool dépend uniquement du nombre de carbones directement liés au carbone portant −OH-\ce{OH}−OH. La longueur totale du squelette carboné n'intervient pas.

Éther-oxyde

Le remplacement de l'hydrogène du groupe hydroxyle par un résidu carboné conduit au motif R−O−R′R-\ce{O}-R'R−O−R′, caractéristique d'un éther-oxyde. L'oxygène est alors lié à deux carbones et ne porte plus d'hydrogène.

Comparaison

Alcool, phénol et éther-oxyde

CritèreAlcoolPhénolÉther-oxyde
Motif généralR−OHR-\ce{OH}R−OHAr−OHAr-\ce{OH}Ar−OHR−O−R′R-\ce{O}-R'R−O−R′
Liaison de l'oxygènecarbone saturé et hydrogènecarbone aromatique et hydrogènedeux carbones
Hydrogène porté par l'oxygèneprésentprésentabsent

Fonctions azotées

Fonction amine

Définition

Amine

Fonction dérivée formellement de l'ammoniac NHX3\ce{NH3}NHX3​ par remplacement d'un, de deux ou de trois hydrogènes par des résidus carbonés.

Le degré de substitution d'une amine correspond au nombre de résidus carbonés directement liés à l'atome d'azote :

  • amine primaire : R−NHX2R-\ce{NH2}R−NHX2​ ;
  • amine secondaire : R−NH−R′R-\ce{NH}-R'R−NH−R′ ;
  • amine tertiaire : R−N(R′)−R′′R-\ce{N}(R')-R''R−N(R′)−R′′.

Un azote lié à quatre résidus carbonés porte une charge positive et constitue un ammonium quaternaire, de motif général RX4NX+\ce{R4N+}RX4​NX+. Il ne s'agit pas d'une amine tertiaire.

Attention

Alcool tertiaire et amine tertiaire

Pour un alcool, on compte les carbones liés au carbone porteur de −OH-\ce{OH}−OH. Pour une amine, on compte les résidus carbonés directement liés à l'azote. Le mot « tertiaire » ne porte donc pas sur le même atome.

Fonction carbonyle

Définition

Groupe carbonyle

Groupement C=O\ce{C=O}C=O constitué d'un atome de carbone doublement lié à un atome d'oxygène.

La présence d'un carbonyle ne suffit pas à nommer la fonction : il faut identifier les deux substituants liés au carbone carbonylé.

Aldéhydes et cétones

Dans un aldéhyde, le carbone carbonylé est lié à au moins un hydrogène. Le motif terminal s'écrit R−C(=O)HR-\ce{C(=O)H}R−C(=O)H, souvent condensé en R−CHOR-\ce{CHO}R−CHO.

Dans une cétone, le carbone carbonylé est lié à deux résidus carbonés. Le motif R−C(=O)−R′R-\ce{C(=O)}-R'R−C(=O)−R′ est donc situé à l'intérieur du squelette carboné.

Comparaison

Aldéhyde et cétone

CritèreAldéhydeCétone
Motif généralR−CHOR-\ce{CHO}R−CHOR−C(=O)−R′R-\ce{C(=O)}-R'R−C(=O)−R′
Substituants du carbone carbonyléau moins un hydrogènedeux résidus carbonés
Position habituelle du carbonyleextrémité de chaîneintérieur de chaîne
À retenir

Pour reconnaître un aldéhyde ou une cétone, il faut observer les substituants directement liés au carbone de C=O\ce{C=O}C=O : hydrogène dans un aldéhyde, deux résidus carbonés dans une cétone.

Acide carboxylique et dérivés

Groupe carboxyle

Définition

Groupe carboxyle

Association, sur un même carbone, d'un groupe carbonyle C=O\ce{C=O}C=O et d'un groupe hydroxyle −OH-\ce{OH}−OH. Son motif est −C(=O)OH-\ce{C(=O)OH}−C(=O)OH, souvent écrit −COOH-\ce{COOH}−COOH.

Une molécule de motif R−COOHR-\ce{COOH}R−COOH appartient à la famille des acides carboxyliques. Lorsque le groupe perd son hydrogène, il devient un carboxylate de motif R−COOX−R-\ce{COO-}R−COOX−.

Les dérivés d'acide carboxylique conservent le carbone carbonylé mais remplacent le −OH-\ce{OH}−OH du carboxyle par un autre groupement.

Ester

Un ester possède le motif R−C(=O)O−R′R-\ce{C(=O)O}-R'R−C(=O)O−R′. L'oxygène lié au carbone carbonylé est également lié à un autre carbone.

Amide

Une amide possède un atome d'azote directement lié au carbone carbonylé. Les motifs possibles comprennent R−C(=O)NHX2R-\ce{C(=O)NH2}R−C(=O)NHX2​, R−C(=O)NHRX′R-\ce{C(=O)NHR'}R−C(=O)NHRX′ et R−C(=O)NRX′RX′′R-\ce{C(=O)NR'R''}R−C(=O)NRX′RX′′.

Un amide est dit primaire, secondaire ou tertiaire selon le nombre de résidus carbonés portés par son azote. Dans tous les cas, la liaison directe C(=O)−N\ce{C(=O)-N}C(=O)−N est le critère décisif.

Anhydride d'acide

Un anhydride d'acide carboxylique possède deux groupes carbonyles reliés par un oxygène, selon le motif R−C(=O)−O−C(=O)−R′R-\ce{C(=O)-O-C(=O)}-R'R−C(=O)−O−C(=O)−R′. La séquence CO−O−CO\ce{CO-O-CO}CO−O−CO permet de le distinguer d'un ester, qui ne contient qu'un seul carbonyle dans sa fonction.

Comparaison

Acide carboxylique et principaux dérivés

FamilleMotif distinctifAtome lié au carbone carbonylé
Acide carboxyliqueR−C(=O)OHR-\ce{C(=O)OH}R−C(=O)OHoxygène portant un hydrogène
EsterR−C(=O)O−R′R-\ce{C(=O)O}-R'R−C(=O)O−R′oxygène lié à un carbone
AmideR−C(=O)NR-\ce{C(=O)N}R−C(=O)Nazote
AnhydrideR−C(=O)−O−C(=O)−R′R-\ce{C(=O)-O-C(=O)}-R'R−C(=O)−O−C(=O)−R′oxygène reliant deux carbonyles
À retenir

Un carbonyle doit toujours être lu avec son voisinage : C=O\ce{C=O}C=O seul peut appartenir à un aldéhyde, une cétone, un acide carboxylique, un ester, une amide ou un anhydride.

Fonctions soufrées à reconnaître

Le soufre peut remplacer l'oxygène dans certains motifs du vivant.

Définition

Thiol

Fonction de motif R−SHR-\ce{SH}R−SH, caractérisée par un atome de soufre lié à un hydrogène et à un résidu carboné.

Définition

Disulfure

Motif R−S−S−R′R-\ce{S-S}-R'R−S−S−R′ dans lequel deux atomes de soufre sont directement liés entre eux et chacun est rattaché à un résidu carboné.

Le thiol se reconnaît donc par une liaison S−H\ce{S-H}S−H, tandis que le disulfure se reconnaît par une liaison S−S\ce{S-S}S−S. Leur étude détaillée relève de la fiche consacrée aux alcools, phénols et thiols.

Méthode d'identification d'une molécule polyfonctionnelle

Méthode

Reconnaître et classer les fonctions portées par une formule

  1. Repérer les hétéroatomes, principalement O\ce{O}O, N\ce{N}N et S\ce{S}S
  2. Rechercher les motifs structuraux caractéristiques, notamment −OH-\ce{OH}−OH, C=O\ce{C=O}C=O, −NHX2-\ce{NH2}−NHX2​, −SH-\ce{SH}−SH et S−S\ce{S-S}S−S
  3. Pour chaque carbonyle, identifier les atomes directement liés au carbone carbonylé
  4. Distinguer alcool, phénol et éther selon les deux liaisons de l'oxygène
  5. Compter les résidus carbonés directement liés à l'atome pertinent pour déterminer le degré de substitution
  6. Énumérer toutes les fonctions présentes afin de qualifier correctement la molécule polyfonctionnelle
Exemple

Identifier les fonctions d’une molécule polyfonctionnelle

Considérons la molécule HO−CHX2−CH(NHX2)−COOH\ce{HO-CH2-CH(NH2)-COOH}HO−CHX2​−CH(NHX2​)−COOH.

  • Le motif terminal −CHX2−OH\ce{-CH2-OH}−CHX2​−OH contient un groupe hydroxyle lié à un carbone saturé. Le carbone porteur est lié à un seul autre carbone : il s’agit d’un alcool primaire.
  • L’azote du motif −CH(NHX2)X−\ce{-CH(NH2)-}−CH(NHX2​)X− est lié à un seul résidu carboné. Il s’agit d’une amine primaire.
  • Le motif −COOH\ce{-COOH}−COOH associe un carbonyle et un groupe hydroxyle sur le même carbone. Il s’agit d’un acide carboxylique.

La molécule porte donc trois fonctions : un alcool primaire, une amine primaire et un acide carboxylique. Le groupe −OH\ce{-OH}−OH inclus dans −COOH\ce{-COOH}−COOH appartient au carboxyle et ne constitue pas un second alcool.

Points clés
  • Une fonction organique se reconnaît par un motif complet et par l'environnement de ses hétéroatomes
  • Le groupe −OH-\ce{OH}−OH caractérise un alcool sur un carbone saturé et un phénol sur un carbone aromatique
  • Le degré d'un alcool dépend du carbone porteur de −OH-\ce{OH}−OH, tandis que celui d'une amine dépend de l'azote
  • Le voisinage du groupe C=O\ce{C=O}C=O distingue aldéhyde, cétone, acide carboxylique, ester, amide et anhydride
  • Une liaison directe C(=O)−N\ce{C(=O)-N}C(=O)−N caractérise une amide et non une amine
  • Une molécule biologique peut être polyfonctionnelle et doit être classée en recensant toutes ses fonctions

Fiches connexes

À réviser dans la foulée, sur Fonctions chimiques du vivant.

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  • Fiche 03Alcanes, alcènes et alcynesFonctions chimiques du vivant
  • Fiche 04Composés benzéniques et cycles aromatiquesFonctions chimiques du vivant
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  • 1Lire une formule organique
  • 2Fonctions oxygénées sans carbonyle
    • 2.1Fonction hydroxyle
    • 2.2Degré de substitution d'un alcool
    • 2.3Éther-oxyde
  • 3Fonctions azotées
    • 3.1Fonction amine
  • 4Fonction carbonyle
    • 4.1Aldéhydes et cétones
  • 5Acide carboxylique et dérivés lock — section verrouillée
    • 5.1Groupe carboxyle lock — section verrouillée
    • 5.2Ester lock — section verrouillée
    • 5.3Amide lock — section verrouillée
    • 5.4Anhydride d'acide lock — section verrouillée
  • 6Fonctions soufrées à reconnaître lock — section verrouillée
  • 7Méthode d'identification d'une molécule polyfonctionnelle lock — section verrouillée