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Sommaire

  • 1Du contenu atomique à l’enchaînement des atomes
  • 2Représentations planes de la constitution
    • 2.1Formule développée
    • 2.2Formule semi-développée
    • 2.3Formule topologique
  • 3Projection de Cram
  • 4Projection de Newman lock — section verrouillée
  • 5Projection de Fischer lock — section verrouillée
  • 6Projection de Haworth lock — section verrouillée
  • 7Choisir et convertir une représentation lock — section verrouillée
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B1 · Stéréochimie

Représenter une molécule organique dans l'espace

Passer d'une formule brute à une formule développée, semi-développée ou topologique, et maîtriser les conventions de Cram, Newman, Fischer et Haworth. Savoir choisir la représentation adaptée à la question posée et convertir l'une en l'autre.

Chimie générale et organique·schedule7 min de lecture·quiz17 QCM corrigés

Du contenu atomique à l’enchaînement des atomes

Définition

Formule brute

Écriture indiquant la nature et le nombre des atomes constituant une molécule, sans préciser leur enchaînement ni leur disposition dans l’espace.

La formule brute fournit uniquement une composition atomique. Elle ne suffit généralement pas à reconstruire une molécule unique, car plusieurs enchaînements d’atomes peuvent partager la même composition. Cette possibilité relève de l’isomérie de constitution, étudiée dans la fiche suivante.

Exemple

Deux structures pour la formule brute C2H6O

La formule brute CX2HX6O\ce{C2H6O}CX2​HX6​O correspond à deux enchaînements différents.

  • Éthanol : CHX3−CHX2−OH\ce{CH3-CH2-OH}CHX3​−CHX2​−OH, soit 222 atomes de carbone, 666 atomes d’hydrogène et 111 atome d’oxygène.
  • Éther diméthylique : CHX3−O−CHX3\ce{CH3-O-CH3}CHX3​−O−CHX3​, soit également 222 atomes de carbone, 666 atomes d’hydrogène et 111 atome d’oxygène.

Les deux molécules ont donc la même formule brute, CX2HX6O\ce{C2H6O}CX2​HX6​O, mais leurs atomes ne sont pas reliés dans le même ordre. Elles sont des isomères de constitution.

Pour proposer une structure compatible avec une formule brute, il faut respecter les valences usuelles : le carbone forme normalement quatre liaisons covalentes, l’azote trois, l’oxygène deux et l’hydrogène une. Des doubles ou triples liaisons peuvent compléter la valence lorsque les seules liaisons simples ne le permettent pas.

Attention

Une formule brute ne détermine pas une structure unique

Passer d’une formule brute à une représentation structurale consiste à rechercher une ou plusieurs structures compatibles avec la composition et les valences. Sans information supplémentaire, il est impossible de choisir systématiquement un enchaînement unique.

Représentations planes de la constitution

Formule développée

Définition

Formule développée

Représentation dans laquelle tous les atomes et toutes les liaisons covalentes sont explicitement dessinés.

La formule développée montre directement quels atomes sont liés. Elle facilite la vérification des valences, mais devient rapidement encombrante. Les traits indiquent les liaisons simples, doubles ou triples, sans traduire nécessairement leur orientation réelle dans l’espace.

Formule semi-développée

Définition

Formule semi-développée

Représentation qui explicite l’enchaînement des atomes autres que l’hydrogène, tandis que les hydrogènes liés à un même atome sont regroupés avec celui-ci.

Elle conserve l’information de connectivité tout en allégeant l’écriture. Les groupements portés par un même atome peuvent être placés entre parenthèses afin de rendre visibles les ramifications.

Formule topologique

Définition

Formule topologique

Représentation simplifiée dans laquelle la chaîne carbonée est figurée par une ligne brisée : chaque sommet et chaque extrémité non étiquetée correspondent à un atome de carbone.

Dans cette convention :

  • les hydrogènes portés par les carbones ne sont pas écrits ;
  • leur nombre est déduit de la tétravalence du carbone ;
  • les hétéroatomes, c’est-à-dire les atomes autres que le carbone et l’hydrogène, sont explicitement indiqués ;
  • les hydrogènes liés à un hétéroatome sont normalement écrits ;
  • les liaisons multiples sont représentées par plusieurs traits ;
  • une fermeture de la ligne brisée signale un cycle.
Comparaison

Représentations planes de la constitution

CritèreDéveloppéeSemi-développéeTopologique
Atomes de carbonetous écritstous écritsimplicites aux sommets et extrémités
Hydrogènes sur les carbonestous écritsregroupésimplicites
Liaisons entre carbonestoutes visiblestoutes visiblesfigurées par le squelette
Usage principalvérifier les valenceslire les groupes et ramificationslire rapidement le squelette
Méthode

Passer à une formule topologique

  1. Identifier la chaîne principale, les ramifications et les cycles.
  2. Remplacer chaque liaison entre carbones par un segment.
  3. Faire correspondre chaque carbone à un sommet ou à une extrémité.
  4. Conserver explicitement les liaisons multiples.
  5. Écrire tous les hétéroatomes et les hydrogènes qu’ils portent.
  6. Vérifier que chaque carbone atteint une valence totale de quatre grâce aux hydrogènes implicites.

Projection de Cram

Définition

Représentation de Cram

Représentation locale de la géométrie tridimensionnelle d’un atome tétraédrique à l’aide de liaisons situées dans le plan, dirigées vers l’observateur ou dirigées vers l’arrière.

Autour d’un centre tétraédrique :

  • un trait simple représente une liaison située dans le plan de la feuille ;
  • un coin plein, élargi vers le substituant, représente une liaison dirigée vers l’observateur ;
  • un coin hachuré représente une liaison dirigée derrière le plan.

La projection de Cram décrit une orientation spatiale relative. Modifier la direction d’un trait sur la feuille ne change pas nécessairement la molécule : une rotation globale de tout l’objet dans l’espace conserve sa disposition. En revanche, échanger seulement deux substituants autour d’un même centre modifie la disposition spatiale.

Les critères permettant d’attribuer les descripteurs RRR et SSS sont traités dans une fiche ultérieure. Ici, l’objectif est uniquement de conserver la géométrie lors d’un changement de représentation.

Projection de Newman

Définition

Projection de Newman

Représentation obtenue en regardant une molécule dans l’axe d’une liaison simple entre deux atomes, afin de visualiser la position relative de leurs substituants.

L’atome situé à l’avant est représenté par un point ; ses trois liaisons partent du centre. L’atome situé à l’arrière est représenté par un cercle ; ses trois liaisons partent du bord du cercle.

Deux dispositions limites sont distinguées :

  • la disposition éclipsée, dans laquelle les liaisons arrière se projettent derrière les liaisons avant ;
  • la disposition décalée, dans laquelle les liaisons arrière apparaissent entre les liaisons avant.

La projection de Newman est particulièrement adaptée à l’étude de la rotation autour d’une liaison simple. L’analyse énergétique des conformations appartient à la fiche consacrée aux conformations.

Méthode

Convertir une représentation de Cram en projection de Newman

  1. Choisir la liaison qui constitue l’axe d’observation.
  2. Fixer explicitement le sens du regard afin d’identifier l’atome avant et l’atome arrière.
  3. Placer les trois substituants de l’atome avant autour du point central.
  4. Placer les trois substituants de l’atome arrière autour du cercle.
  5. Conserver leurs positions angulaires relatives sans effectuer d’échange.
  6. Vérifier que chaque atome porte exactement les trois substituants attendus en plus de la liaison observée.
Attention

Le sens d’observation est indispensable

Regarder la même liaison depuis ses deux extrémités échange l’atome avant et l’atome arrière. La projection obtenue change d’apparence, même si la molécule représentée reste la même.

Projection de Fischer

Définition

Projection de Fischer

Projection plane d’une chaîne carbonée verticale dans laquelle les liaisons horizontales sont dirigées vers l’observateur et les liaisons verticales vers l’arrière.

La chaîne principale est placée verticalement, généralement avec son extrémité la plus oxydée en haut. Chaque croisement correspond à un atome de carbone tétraédrique. Le croisement n’est donc pas une simple intersection graphique : il encode une géométrie tridimensionnelle précise.

Une rotation de toute la projection de Fischer de 180∘180^\circ180∘ dans le plan conserve la même disposition spatiale. Une rotation de 90∘90^\circ90∘ dans le plan inverse la signification des directions horizontales et verticales et ne conserve donc pas la représentation initiale.

Pour convertir Fischer en Cram, il faut traduire chaque liaison horizontale par une liaison dirigée vers l’avant et chaque liaison verticale par une liaison dirigée vers l’arrière. Une rotation globale de la molécule dans l’espace peut ensuite être effectuée, à condition de ne pas échanger isolément deux substituants.

Projection de Haworth

Définition

Projection de Haworth

Représentation conventionnelle d’une molécule cyclique par un polygone presque plan, les substituants étant placés au-dessus ou au-dessous du plan moyen du cycle.

La projection de Haworth est surtout utilisée pour les oses cycliques. Elle ne décrit pas fidèlement la conformation réelle du cycle, qui n’est généralement pas plane. Elle encode principalement l’ordre des atomes du cycle et l’orientation relative des substituants.

Lors du passage d’une projection de Fischer à une projection de Haworth selon l’orientation conventionnelle :

  • un substituant placé à droite dans Fischer est dirigé vers le bas dans Haworth ;
  • un substituant placé à gauche dans Fischer est dirigé vers le haut dans Haworth ;
  • la position du substituant porté par le nouveau centre formé lors de la cyclisation doit être déterminée séparément.

Cette dernière orientation définit l’anomérie, notion développée dans la fiche consacrée à la structure et à la cyclisation des oses.

Choisir et convertir une représentation

Comparaison

Choisir la représentation adaptée

Question étudiéeReprésentation privilégiéeInformation mise en évidence
Connectivité complèteformule développéetous les atomes et toutes les liaisons
Squelette et fonctionsformule semi-développée ou topologiquechaîne, ramifications et groupes
Géométrie locale tétraédriqueCramorientation avant, plan et arrière
Rotation autour d’une liaisonNewmanposition relative des substituants
Chaîne portant plusieurs centresFischerorganisation stéréospatiale conventionnelle
Molécule cyclique de type oseHaworthsubstituants au-dessus ou au-dessous du cycle
À retenir

Convertir une représentation ne consiste pas à recopier sa forme graphique : il faut d’abord reconstruire mentalement la connectivité et l’orientation tridimensionnelle, puis appliquer les conventions de la nouvelle représentation.

Méthode

Contrôler toute conversion

  1. Vérifier que le nombre et la nature des atomes sont conservés.
  2. Vérifier que chaque atome garde les mêmes voisins.
  3. Identifier les informations spatiales codées par la représentation initiale.
  4. Traduire ces informations selon les conventions de la représentation finale.
  5. Contrôler qu’aucun échange involontaire de substituants n’a été effectué.
  6. Distinguer une simple rotation globale d’une modification réelle de la disposition spatiale.
Points clés
  • La formule brute donne la composition, mais ne détermine généralement ni la connectivité ni la géométrie.
  • Les formules développées, semi-développées et topologiques codent le même enchaînement avec des degrés d’explicitation différents.
  • En Cram, le trait simple est dans le plan, le coin plein vers l’avant et le coin hachuré vers l’arrière.
  • Newman représente une molécule dans l’axe d’une liaison, tandis que Fischer impose les liaisons horizontales vers l’avant et verticales vers l’arrière.
  • Haworth place les substituants au-dessus ou au-dessous du plan conventionnel d’un cycle.
  • Toute conversion correcte conserve à la fois les voisins de chaque atome et la disposition spatiale encodée.

Fiches connexes

À réviser dans la foulée, sur Stéréochimie.

  • Fiche 02Isomérie de constitution et conformationsStéréochimie
  • Fiche 03Descripteurs stéréochimiques R/S et Z/EStéréochimie
  • Fiche 04Chiralité, énantiomérie et pouvoir rotatoireStéréochimie
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