B1 · Liaison chimique
Électronégativité, polarité et liaisons non covalentes
Relier électronégativité, polarisation d'une liaison et moment dipolaire d'une molécule, et distinguer liaison covalente, covalente polarisée et ionique. Décrire les interactions faibles — liaison hydrogène, forces de van der Waals, effet hydrophobe, interactions ioniques — et leur rôle dans la cohésion du vivant.
Chimie générale et organique6 min de lecture17 QCM corrigés
Électronégativité et polarisation des liaisons
La liaison covalente résulte d’un partage d’électrons entre deux atomes. Sa description par les orbitales moléculaires et l’hybridation relève des fiches voisines ; ici, l’enjeu est de déterminer si ce partage est équitable ou dissymétrique.
L’électronégativité, notée , est une grandeur sans unité définie sur une échelle conventionnelle. Elle dépend notamment de l’attraction exercée par le noyau sur les électrons de valence. Elle augmente globalement de gauche à droite dans une période et de bas en haut dans une colonne de la classification périodique.
Lorsque deux atomes liés ont des électronégativités différentes, l’atome le plus électronégatif attire davantage le doublet liant. La densité électronique devient donc plus élevée à son voisinage.
Cette dissymétrie fait apparaître des charges partielles :
- l’atome le plus électronégatif porte une charge partielle négative, notée ;
- l’atome le moins électronégatif porte une charge partielle positive, notée .
Ces charges ne correspondent pas à des charges ioniques entières : les électrons restent partagés, mais inégalement.
Du partage équitable au transfert électronique
La différence d’électronégativité fournit une indication sur la nature de la liaison :
- si est très faible, le partage électronique est presque équitable ;
- si augmente, la liaison devient davantage polarisée ;
- si l’interaction est dominée par un transfert électronique et l’attraction entre charges entières opposées, la liaison est qualifiée d’ionique.
Moment dipolaire
Une liaison polarisée constitue un dipôle : son pôle positif se situe du côté de l’atome portant et son pôle négatif du côté de l’atome portant . L’intensité de cette séparation est décrite par le moment dipolaire.
Le moment dipolaire est une grandeur vectorielle : il possède une direction, un sens conventionnel et une norme. Plus la séparation des charges et la distance qui les sépare sont grandes, plus le dipôle est marqué.
Polarité d’une molécule
Le moment dipolaire moléculaire est la somme vectorielle des moments dipolaires de toutes les liaisons. La polarité d’une molécule dépend donc simultanément :
- de la polarisation de chacune de ses liaisons ;
- de leur orientation dans l’espace ;
- de la géométrie globale de la molécule.
Une molécule peut ainsi posséder plusieurs liaisons polarisées tout en ayant un moment dipolaire total nul si leurs moments se compensent par symétrie. Inversement, une géométrie dissymétrique empêche cette compensation et produit un dipôle moléculaire résultant.
Interactions non covalentes
Une interaction non covalente est généralement plus faible qu’une liaison covalente prise isolément. Elle est cependant réversible et peut devenir déterminante lorsqu’un grand nombre d’interactions agissent simultanément. Sa force dépend de la distance, de l’orientation des partenaires, de leurs charges et du milieu qui les entoure.
Interactions ioniques
Deux charges de même signe se repoussent, tandis que deux charges opposées s’attirent. L’intensité de l’interaction diminue lorsque leur distance augmente. Elle est également atténuée dans un milieu polaire, car les molécules du milieu s’orientent autour des ions et écrantent partiellement leurs charges.
Une charge entière peut aussi attirer le pôle opposé d’une molécule polaire : il s’agit alors d’une interaction ion-dipôle. Ces interactions participent à la solvatation des ions et aux associations entre groupes chargés des biomolécules.
Forces de van der Waals
Elles comprennent trois mécanismes :
- les interactions entre dipôles permanents, dues à l’orientation favorable de molécules polaires ;
- les interactions entre un dipôle permanent et un dipôle induit, lorsqu’un dipôle déforme temporairement le nuage électronique d’une espèce voisine ;
- les forces de dispersion, produites par des fluctuations instantanées de la densité électronique qui créent des dipôles transitoires corrélés.
Les forces de dispersion existent entre tous les atomes et toutes les molécules. Elles deviennent importantes lorsque de nombreuses surfaces atomiques sont très proches. À distance trop courte, le recouvrement des nuages électroniques provoque au contraire une forte répulsion.
Liaison hydrogène
Le groupe portant l’hydrogène constitue le donneur de liaison hydrogène ; l’atome doté du doublet disponible en constitue l’accepteur. La forte polarisation de la liaison covalente rend l’hydrogène partiellement positif, ce qui permet son attraction par le doublet de l’accepteur.
La liaison hydrogène dépend fortement de la distance et de l’orientation. Elle est maximale lorsque le donneur, l’hydrogène et l’accepteur sont disposés de manière favorable. Cette directivité permet d’imposer des organisations spatiales précises aux biomolécules.
Effet hydrophobe
L’effet hydrophobe n’est pas une force attractive élémentaire entre groupes apolaires. Il résulte principalement de l’organisation de l’eau. Autour d’une surface apolaire, les molécules d’eau disposent de moins de possibilités pour former et orienter leur réseau de liaisons hydrogène. Leur organisation devient plus contrainte.
Le regroupement des surfaces apolaires réduit la surface totale exposée à l’eau et libère une partie des molécules d’eau précédemment ordonnées. L’augmentation du désordre du solvant favorise alors thermodynamiquement l’association des groupes apolaires.
Cohésion des structures biologiques
Les structures du vivant reposent rarement sur une seule interaction très forte. Leur stabilité résulte plutôt de la combinaison de nombreuses interactions faibles :
- les interactions ioniques rapprochent des groupes de charges opposées ;
- les liaisons hydrogène stabilisent des organisations spatiales orientées ;
- les forces de van der Waals assurent un ajustement étroit entre surfaces complémentaires ;
- l’effet hydrophobe favorise l’enfouissement des régions apolaires hors du milieu aqueux.
Cette multiplicité associe stabilité et réversibilité. Une structure peut rester cohérente grâce à la somme de nombreuses contributions, tout en se réorganisant lorsque certaines interactions sont rompues ou remplacées. Les interactions non covalentes gouvernent ainsi le repliement des macromolécules, l’organisation des membranes et la reconnaissance moléculaire.
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