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Sommaire

  • 1La liaison covalente comme recouvrement d'orbitales
  • 2Liaisons sigma et pi
    • 2.1La liaison sigma
    • 2.2La liaison pi
  • 3Hybridation des orbitales atomiques
    • 3.1Hybridation sp3\mathrm{sp^3}sp3
    • 3.2Hybridation sp2\mathrm{sp^2}sp2
    • 3.3Hybridation sp\mathrm{sp}sp lock — section verrouillée
  • 4Orbitales moléculaires liantes et antiliantes lock — section verrouillée
    • 4.1Construction et remplissage d'un diagramme lock — section verrouillée
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  5. Hybridation et orbitales moléculaires

B1 · Liaison chimique

Hybridation et orbitales moléculaires

Décrire la liaison covalente comme recouvrement d'orbitales, distinguer liaisons sigma et pi, et relier hybridation sp3, sp2 et sp à la géométrie observée. Introduire le diagramme d'orbitales moléculaires liantes et antiliantes.

Chimie générale et organique·schedule6 min de lecture·quiz17 QCM corrigés

La liaison covalente comme recouvrement d'orbitales

La description de Lewis indique quels atomes sont liés et où se trouvent les doublets électroniques. La géométrie déduite de ces doublets est traitée dans la fiche précédente ; ici, la liaison est décrite à partir des orbitales qui portent les électrons.

Définition

Liaison covalente

Interaction dans laquelle deux atomes mettent en commun une paire d'électrons occupant une région de l'espace associée aux deux noyaux.

Définition

Recouvrement orbitalaire

Intersection spatiale de deux orbitales atomiques permettant à leurs fonctions d'onde d'interagir.

Une orbitale atomique possède une phase, représentée par un signe positif ou négatif de sa fonction d'onde. Cette phase n'est pas une charge électrique. Lorsque deux orbitales se recouvrent, deux combinaisons sont possibles :

  • une combinaison en phase, qui renforce la densité électronique entre les noyaux ;
  • une combinaison en opposition de phase, qui crée une zone de densité électronique réduite entre les noyaux.

L'augmentation de la densité électronique internucléaire stabilise l'ensemble : les électrons attirés par les deux noyaux contribuent à maintenir ceux-ci à une distance d'équilibre. Un recouvrement est d'autant plus efficace que les orbitales ont des énergies proches, une symétrie compatible et une orientation favorable.

Liaisons sigma et pi

La liaison sigma

Définition

Liaison σ\sigmaσ

Liaison covalente obtenue par recouvrement axial de deux orbitales selon l'axe reliant les deux noyaux.

Dans une liaison σ\sigmaσ, la densité électronique est maximale autour de l'axe internucléaire et possède une symétrie de révolution autour de celui-ci. Le recouvrement axial peut mettre en jeu différentes orbitales, qu'elles soient atomiques ou hybrides.

Comme les orbitales se font face, le recouvrement σ\sigmaσ est généralement plus important qu'un recouvrement latéral. Une liaison entre deux atomes comporte toujours au plus une liaison σ\sigmaσ.

La liaison pi

Définition

Liaison π\piπ

Liaison covalente obtenue par recouvrement latéral de deux orbitales parallèles, situées de part et d'autre de l'axe internucléaire.

La densité électronique d'une liaison π\piπ se répartit dans deux régions séparées par un plan nodal contenant l'axe internucléaire. Dans ce plan, la probabilité de présence des électrons associés à la liaison π\piπ est nulle.

Le recouvrement latéral exige le maintien du parallélisme des orbitales. Une rotation autour de l'axe internucléaire désaligne ces orbitales et détruit progressivement leur recouvrement. La présence d'une liaison π\piπ limite donc fortement la rotation relative des groupes liés.

Comparaison

Liaisons sigma et pi

CritèreLiaison σ\sigmaσLiaison π\piπ
Type de recouvrementaxiallatéral
Densité électroniqueautour de l'axe internucléairede part et d'autre de l'axe
Efficacité du recouvrementgénéralement plus élevéegénéralement plus faible
Rotation autour de l'axecompatible avec le recouvrementrompt le parallélisme orbitalaire
Présence dans une liaison multipleune seuleune ou deux

Une liaison covalente simple est constituée d'une liaison σ\sigmaσ. Une liaison double associe une liaison σ\sigmaσ et une liaison π\piπ. Une liaison triple associe une liaison σ\sigmaσ et deux liaisons π\piπ orientées dans deux plans perpendiculaires.

À retenir

Composition des liaisons

La première liaison entre deux atomes est toujours une liaison σ\sigmaσ. Les liaisons supplémentaires d'une liaison multiple sont des liaisons π\piπ.

Hybridation des orbitales atomiques

Les orbitales atomiques non modifiées ne rendent pas toujours compte simplement de l'équivalence des liaisons et de leurs directions dans l'espace. Le modèle de l'hybridation construit alors de nouvelles orbitales localisées sur un même atome.

Définition

Hybridation

Combinaison mathématique d'orbitales atomiques d'un même atome conduisant à des orbitales hybrides équivalentes et orientées selon des directions déterminées.

Le nombre d'orbitales est conservé : le mélange de quatre orbitales atomiques produit quatre orbitales hybrides. L'hybridation ne correspond ni à une liaison ni à un déplacement physique préalable des orbitales ; c'est un modèle de représentation de leur organisation locale.

Hybridation sp3\mathrm{sp^3}sp3

L'hybridation sp3\mathrm{sp^3}sp3 résulte de la combinaison d'une orbitale sss et de trois orbitales ppp. Elle produit quatre orbitales hybrides équivalentes.

Ces quatre orbitales s'orientent vers les sommets d'un tétraèdre afin de maximiser leur séparation. L'angle idéal entre deux directions vaut environ 109,5∘109{,}5^\circ109,5∘. Chaque orbitale hybride peut porter un doublet liant ou un doublet non liant.

Hybridation sp2\mathrm{sp^2}sp2

L'hybridation sp2\mathrm{sp^2}sp2 combine une orbitale sss et deux orbitales ppp. Elle forme trois orbitales hybrides équivalentes, coplanaires, séparées par des angles idéaux de 120∘120^\circ120∘.

Une orbitale ppp reste non hybridée. Elle est perpendiculaire au plan des trois orbitales sp2\mathrm{sp^2}sp2 et peut participer à un recouvrement latéral formant une liaison π\piπ.

Hybridation sp\mathrm{sp}sp

L'hybridation sp\mathrm{sp}sp combine une orbitale sss et une orbitale ppp. Elle forme deux orbitales hybrides équivalentes, dirigées en sens opposés selon une géométrie linéaire. Leur angle idéal est de 180∘180^\circ180∘.

Deux orbitales ppp non hybridées subsistent. Elles sont perpendiculaires à l'axe des orbitales sp\mathrm{sp}sp et perpendiculaires entre elles. Elles peuvent ainsi former deux liaisons π\piπ distinctes.

Comparaison

Hybridations usuelles

Critèresp3\mathrm{sp^3}sp3sp2\mathrm{sp^2}sp2sp\mathrm{sp}sp
Orbitales combinéesune sss et trois pppune sss et deux pppune sss et une ppp
Nombre d'orbitales hybridesquatretroisdeux
Organisation idéaletétraédriquetrigonale planelinéaire
Angle idéal109,5∘109{,}5^\circ109,5∘120∘120^\circ120∘180∘180^\circ180∘
Orbitales ppp non hybridéesaucuneunedeux
Méthode

Relier l'organisation locale à l'hybridation

  1. Repérer autour de l'atome les directions occupées par les orbitales participant aux liaisons σ\sigmaσ ou portant des doublets non liants
  2. Déterminer l'organisation idéale de ces directions
  3. Associer quatre directions tétraédriques à sp3\mathrm{sp^3}sp3, trois directions planes à sp2\mathrm{sp^2}sp2 ou deux directions opposées à sp\mathrm{sp}sp
  4. Vérifier que le nombre d'orbitales ppp non hybridées permet de former les éventuelles liaisons π\piπ
Attention

Hybridation et géométrie moléculaire

L'hybridation décrit l'orientation de l'ensemble des orbitales locales, y compris celles qui portent des doublets non liants. La géométrie formée uniquement par les noyaux peut donc différer de l'organisation idéale des orbitales et présenter des angles modifiés.

Orbitales moléculaires liantes et antiliantes

Le modèle du recouvrement localisé décrit efficacement la direction des liaisons. Le modèle des orbitales moléculaires considère au contraire les électrons comme occupant des orbitales pouvant s'étendre sur plusieurs noyaux.

Définition

Orbitale moléculaire

Fonction d'onde électronique définie à l'échelle d'une molécule et résultant de la combinaison d'orbitales atomiques de symétries compatibles.

Lorsque deux orbitales atomiques compatibles interagissent, elles donnent deux orbitales moléculaires. Le nombre total d'orbitales est donc conservé.

Définition

Orbitale moléculaire liante

Orbitale moléculaire d'énergie inférieure à celle des orbitales atomiques initiales, caractérisée par une augmentation de la densité électronique entre les noyaux.

Dans l'orbitale liante, les orbitales atomiques sont combinées en phase. La présence d'électrons dans cette orbitale stabilise la molécule.

Définition

Orbitale moléculaire antiliante

Orbitale moléculaire d'énergie supérieure à celle des orbitales atomiques initiales, caractérisée par un nœud entre les noyaux.

L'orbitale antiliante résulte d'une combinaison en opposition de phase. Elle est notée par une étoile, telle que σ∗\sigma^\astσ∗ ou π∗\pi^\astπ∗. Les électrons qui l'occupent diminuent la stabilité de la liaison.

Une orbitale qui n'interagit que très faiblement avec les autres conserve une énergie proche de son énergie initiale : elle est dite non liante.

Construction et remplissage d'un diagramme

Définition

Diagramme d'orbitales moléculaires

Représentation énergétique des orbitales atomiques initiales et des orbitales moléculaires liantes, non liantes et antiliantes qui en résultent.

Les niveaux les plus bas correspondent aux orbitales les plus stables. Les électrons sont placés par énergie croissante selon les règles de remplissage, de Pauli et de Hund étudiées avec la configuration électronique.

Méthode

Lire un diagramme d'orbitales moléculaires

  1. Identifier les orbitales atomiques dont les énergies et les symétries permettent une interaction
  2. Associer à chaque interaction une orbitale moléculaire liante plus basse en énergie et une orbitale antiliante plus haute
  3. Conserver le nombre total d'orbitales et le nombre total d'électrons
  4. Remplir les orbitales moléculaires par énergie croissante
  5. Comparer les populations des niveaux liants et antiliants pour évaluer la liaison
Formule

Indice de liaison

I=Nl−Na2I = \frac{N_{\mathrm{l}} - N_{\mathrm{a}}}{2}I=2Nl​−Na​​
  • III : indice de liaison, sans unité
  • NlN_{\mathrm{l}}Nl​ : nombre d'électrons dans les orbitales liantes
  • NaN_{\mathrm{a}}Na​ : nombre d'électrons dans les orbitales antiliantes
Exemple

Calculer l'indice de liaison du dioxygène

Pour la molécule de dioxygène OX2\ce{O2}OX2​, en ne considérant que les électrons de valence, le diagramme moléculaire compte :

  • Nl=8N_{\mathrm{l}} = 8Nl​=8 électrons dans les orbitales liantes ;
  • Na=4N_{\mathrm{a}} = 4Na​=4 électrons dans les orbitales antiliantes.

L'indice de liaison vaut :

I=8−42=2I = \frac{8 - 4}{2} = 2I=28−4​=2

L'indice de liaison est égal à 222, sans unité. Il correspond à une liaison nette de type double entre les deux atomes d'oxygène : les électrons liants sont plus nombreux que les électrons antiliants.

Un indice de liaison positif traduit une stabilisation nette par rapport aux atomes séparés. Son augmentation correspond généralement à une liaison plus forte et plus courte. Si les populations liantes et antiliantes se compensent, l'interaction ne procure aucune stabilisation covalente nette.

Attention

Orbitales hybrides et orbitales moléculaires

Une orbitale hybride appartient au modèle local d'un seul atome et résulte du mélange de ses orbitales atomiques. Une orbitale moléculaire appartient à l'ensemble de la molécule et résulte de l'interaction d'orbitales portées par plusieurs atomes.

Points clés
  • Une liaison covalente résulte d'un recouvrement d'orbitales qui augmente la densité électronique entre les noyaux
  • Une liaison σ\sigmaσ provient d'un recouvrement axial, tandis qu'une liaison π\piπ provient d'un recouvrement latéral
  • Les hybridations sp3\mathrm{sp^3}sp3, sp2\mathrm{sp^2}sp2 et sp\mathrm{sp}sp correspondent respectivement à des organisations tétraédrique, trigonale plane et linéaire
  • Une double liaison contient une liaison σ\sigmaσ et une liaison π\piπ ; une triple liaison contient une liaison σ\sigmaσ et deux liaisons π\piπ
  • Deux orbitales atomiques en interaction produisent une orbitale moléculaire liante et une orbitale antiliante
  • L'indice de liaison dépend de la différence entre les nombres d'électrons liants et antiliants

Fiches connexes

À réviser dans la foulée, sur Liaison chimique.

  • Fiche 01Schéma de Lewis et géométrie des moléculesLiaison chimique
  • Fiche 03Électronégativité, polarité et liaisons non covalentesLiaison chimique
  • Fiche 04Mésomérie, résonance et aromaticitéLiaison chimique
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  • 2Liaisons sigma et pi
    • 2.1La liaison sigma
    • 2.2La liaison pi
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    • 3.2Hybridation sp2\mathrm{sp^2}sp2
    • 3.3Hybridation sp\mathrm{sp}sp lock — section verrouillée
  • 4Orbitales moléculaires liantes et antiliantes lock — section verrouillée
    • 4.1Construction et remplissage d'un diagramme lock — section verrouillée