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Sommaire

  • 1Deux architectures majeures de lipides membranaires
  • 2Les glycérophospholipides
    • 2.1Organisation générale
    • 2.2Classes selon la tête polaire
  • 3Les sphingolipides
    • 3.1De la sphingosine au céramide
    • 3.2Sphingomyéline et glycosphingolipides
  • 4Organisation et fonctions membranaires
    • 4.1Formation de la bicouche lock — section verrouillée
    • 4.2Signalisation cellulaire lock — section verrouillée
    • 4.3Isolation et tissu nerveux lock — section verrouillée
  • 5Surcharges sphingolipidiques lock — section verrouillée
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B2 · Lipides

Glycérophospholipides et sphingolipides

Décrire l'organisation amphiphile des glycérophospholipides et des sphingolipides et leurs classes selon les substituants. Relier ces structures aux fonctions membranaires, de signalisation et d'isolation, et introduire les surcharges sphingolipidiques.

Biochimie structurale et métabolique·schedule6 min de lecture·quiz15 QCM corrigés

Deux architectures majeures de lipides membranaires

Les glycérophospholipides et les sphingolipides sont des lipides complexes constitués d'une région hydrophobe et d'une région hydrophile. Ils partagent donc une organisation amphiphile, mais diffèrent par leur squelette moléculaire central.

La structure détaillée et la nomenclature des acides gras sont traitées dans la fiche dédiée ; il suffit ici de retenir que leurs chaînes hydrocarbonées constituent une part essentielle de la région hydrophobe.

Définition

Molécule amphiphile

Molécule possédant simultanément une région hydrophile, capable d'interagir avec l'eau, et une région hydrophobe, qui tend à s'en éloigner.

Comparaison

Architecture des glycérophospholipides et des sphingolipides

CritèreGlycérophospholipidesSphingolipides
Squelette centralglycérolsphingosine
Région hydrophobedeux chaînes d'acides graschaîne de la sphingosine et acide gras lié
Substituant polairephosphate portant généralement un alcoolphosphocholine ou groupement glucidique
Précurseur structuralacide phosphatidiquecéramide

Les glycérophospholipides

Organisation générale

Définition

Glycérophospholipide

Lipide amphiphile construit sur un squelette de glycérol, portant deux chaînes hydrophobes et un phosphate associé à une tête polaire.

Le glycérol comporte trois atomes de carbone numérotés selon la nomenclature stéréospécifique sn :

  • les carbones sn-1 et sn-2 portent habituellement chacun un acide gras lié par une liaison ester ;
  • le carbone sn-3 porte un groupement phosphate ;
  • le phosphate peut être lié à un alcool polaire par une seconde liaison ester, formant ainsi un phosphodiester.

Les deux chaînes hydrocarbonées constituent les queues hydrophobes. Le phosphate et son substituant forment la tête hydrophile. La nature des acides gras module les propriétés physiques du lipide, tandis que la nature de la tête polaire définit principalement sa classe et sa charge.

Définition

Acide phosphatidique

Glycérophospholipide élémentaire constitué d'un glycérol portant deux acides gras et un phosphate, sans alcool polaire supplémentaire.

L'acide phosphatidique est à la fois un intermédiaire de biosynthèse et le squelette commun à partir duquel sont formées les principales classes de glycérophospholipides.

Classes selon la tête polaire

Le nom d'un glycérophospholipide dérive généralement de l'alcool lié au phosphate.

Comparaison

Principales classes de glycérophospholipides

ClasseSubstituant polaireCharge globale habituelle
Phosphatidylcholinecholineneutre
Phosphatidyléthanolamineéthanolamineneutre
Phosphatidylsérinesérinenégative
Phosphatidylinositolinositolnégative
Phosphatidylglycérolglycérolnégative
Cardiolipinedeux unités phosphatidiques reliées par un glycérolnégative

Une charge globale dite neutre n'implique pas l'absence de charges : la molécule peut porter simultanément une charge positive et une charge négative. Elle est alors zwitterionique.

La cardiolipine possède une architecture particulière à quatre chaînes hydrophobes. Elle est surtout associée à la membrane mitochondriale interne, où elle contribue à l'organisation des protéines intervenant dans la production d'énergie.

Certains glycérophospholipides diffèrent aussi par le type de liaison unissant la chaîne hydrophobe au glycérol. Dans les plasmalogènes, une chaîne est liée par une liaison éther plutôt que par une liaison ester. Cette variation modifie leur stabilité chimique et leurs propriétés membranaires.

Attention

Phospholipide ne signifie pas glycérophospholipide

Tous les glycérophospholipides sont des phospholipides, mais tous les phospholipides ne possèdent pas un squelette de glycérol : la sphingomyéline est un phospholipide construit sur une sphingosine.

Les sphingolipides

De la sphingosine au céramide

Définition

Sphingosine

Amino-alcool à longue chaîne hydrocarbonée servant de squelette à la majorité des sphingolipides.

La sphingosine possède déjà une longue chaîne hydrophobe. Son groupement amine peut former une liaison amide avec un acide gras. Le composé obtenu contient donc deux régions hydrocarbonées et constitue le noyau commun des sphingolipides.

Définition

Céramide

Molécule formée par l'union d'un acide gras et du groupement amine d'une sphingosine par une liaison amide.

Le céramide est le précurseur central des sphingolipides complexes. Leur classification dépend du groupement ajouté sur son groupement hydroxyle terminal.

Sphingomyéline et glycosphingolipides

La sphingomyéline est obtenue lorsque le céramide reçoit un groupement phosphocholine. Sa tête polaire contient donc un phosphate : elle appartient aux phospholipides.

Les autres grandes classes sont les glycosphingolipides, dont la tête hydrophile est constituée d'un ou plusieurs oses et ne contient pas nécessairement de phosphate.

Définition

Glycosphingolipide

Sphingolipide constitué d'un céramide lié à une tête glucidique par une liaison osidique.

Comparaison

Classes de sphingolipides selon leur substituant

ClasseSubstituant du céramidePropriété distinctive
Sphingomyélinephosphocholinephospholipide
Cérébrosideun oseglycosphingolipide neutre
Globosideplusieurs oses sans acide sialiqueglycosphingolipide neutre
Gangliosidechaîne glucidique contenant un ou plusieurs acides sialiquescharge négative
Sulfatidegroupement glucidique sulfatécharge négative

L'acide sialique est un ose acide qui confère une charge négative aux gangliosides. La diversité des séquences glucidiques produit de nombreuses structures reconnues spécifiquement par des protéines extracellulaires.

À retenir

Logique de classification

Le squelette distingue les deux familles : glycérol pour les glycérophospholipides, sphingosine pour les sphingolipides. À l'intérieur de chaque famille, la classe dépend principalement du substituant polaire.

Organisation et fonctions membranaires

Formation de la bicouche

Dans un milieu aqueux, les têtes polaires interagissent avec l'eau tandis que les chaînes hydrocarbonées s'en éloignent. Comme ces lipides possèdent généralement deux chaînes hydrophobes, ils s'assemblent préférentiellement en bicouches : les têtes sont orientées vers les milieux aqueux et les queues sont regroupées au centre.

Définition

Bicouche lipidique

Assemblage de deux feuillets de lipides amphiphiles dont les régions hydrophobes se font face, tandis que les têtes hydrophiles sont exposées aux milieux aqueux.

La bicouche forme une barrière continue, fluide et auto-organisée. Son cœur hydrophobe limite le passage spontané des ions et des molécules très polaires. Sa fluidité dépend notamment de la longueur et du degré d'insaturation des chaînes, notions développées dans la fiche sur les acides gras.

Les lipides ne sont pas répartis au hasard entre les deux feuillets. La phosphatidylsérine est normalement concentrée dans le feuillet cytosolique, tandis que les glycosphingolipides sont orientés vers le milieu extracellulaire. Leurs têtes glucidiques participent ainsi à l'identité et à la reconnaissance de la cellule.

Les sphingolipides peuvent s'associer au cholestérol pour former des domaines membranaires plus ordonnés, appelés radeaux lipidiques. Le cholestérol lui-même est étudié dans la fiche suivante du sous-bloc.

Signalisation cellulaire

Les lipides membranaires ne sont pas seulement des constituants structuraux. Leur modification enzymatique engendre des messagers capables de transmettre une information.

Les dérivés phosphorylés du phosphatidylinositol, appelés phosphoinositides, recrutent des protéines sur la face cytosolique des membranes. Leur hydrolyse peut produire du diacylglycérol, qui reste dans la membrane, et de l'inositol trisphosphate, qui diffuse dans le cytosol. Ces messagers participent à des voies de signalisation complémentaires.

Le céramide et la sphingosine-1-phosphate sont également des médiateurs. Leur concentration résulte d'un équilibre dynamique entre synthèse, transformation et dégradation des sphingolipides. Ils peuvent donc relier l'état du métabolisme lipidique au destin de la cellule.

Isolation et tissu nerveux

La myéline est une enveloppe membranaire riche en lipides entourant certains prolongements neuronaux. Sa forte teneur en sphingomyéline et en glycosphingolipides favorise une organisation compacte et peu perméable aux ions. Elle assure ainsi une isolation électrique indispensable à la propagation rapide du signal nerveux.

À retenir

L'amphiphilie explique la formation des membranes ; la diversité des têtes polaires explique leur asymétrie, leurs interactions avec les protéines et leurs fonctions de reconnaissance et de signalisation.

Surcharges sphingolipidiques

Les sphingolipides membranaires sont continuellement renouvelés. Leur dégradation s'effectue principalement dans les lysosomes, par étapes successives : chaque enzyme retire un groupement déterminé.

Définition

Sphingolipidose

Maladie de surcharge caractérisée par l'accumulation intracellulaire d'un sphingolipide, généralement à cause d'un défaut héréditaire de sa dégradation lysosomale.

Une anomalie d'une enzyme, d'une protéine activatrice ou du transport lysosomal bloque une étape. Le substrat situé en amont s'accumule alors dans les lysosomes, augmente leur volume et perturbe progressivement le fonctionnement cellulaire. Les tissus les plus touchés dépendent de la distribution normale du lipide et de la capacité des cellules à le renouveler.

Le système nerveux est particulièrement vulnérable, car il contient de grandes quantités de sphingolipides et certaines de ses cellules se renouvellent peu. Une accumulation primaire peut aussi provoquer des perturbations secondaires du trafic membranaire, de l'autophagie et de la signalisation.

Attention

Ne pas confondre synthèse et dégradation

Une surcharge sphingolipidique n'est pas nécessairement due à une synthèse excessive. Elle résulte le plus souvent d'une dégradation insuffisante, provoquant l'accumulation progressive du substrat non dégradé.

Points clés
  • Les glycérophospholipides possèdent un squelette de glycérol, deux chaînes hydrophobes et une tête phosphatée.
  • Les sphingolipides dérivent du céramide, lui-même formé d'une sphingosine liée à un acide gras.
  • La tête polaire distingue phosphatidylcholine, phosphatidyléthanolamine, phosphatidylsérine, phosphatidylinositol et autres classes.
  • La sphingomyéline contient un phosphate, tandis que les cérébrosides, globosides, gangliosides et sulfatides sont des glycosphingolipides.
  • Leur amphiphilie permet la formation des bicouches et leurs transformations participent à la signalisation cellulaire.
  • Un défaut de dégradation lysosomale peut entraîner une surcharge sphingolipidique progressive.

Fiches connexes

À réviser dans la foulée, sur Lipides.

  • Fiche 01Acides gras : nomenclature, propriétés et rôle énergétiqueLipides
  • Fiche 02Triglycérides, tissu adipeux et réserves lipidiquesLipides
  • Fiche 04Cholestérol, stéroïdes et acides biliairesLipides
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